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Cyclophosphamid

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Cyclophosphamid
Zyklon nimmt Pfosten mit
Cyclophosphamid ist eines der potentesten Immunsuppressiva und kann auch als Zytostatikum eingesetzt werden. In Chemotherapieschemata wird es häufig mit anderen Zytostatika kombiniert.
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Wirkmechanismus
Oxazaphosphorin-Zytostatikum
“O’zapft is!”
Cyclophosphamid ist ein Zytostatikum aus der Gruppe der Oxazaphosphorine.
2/36
Wirkmechanismus
Alkylanz
Gekühlter Aal
Es gehört zur Klasse der Alkylantien. Diese bringen Alkylgruppen in andere Moleküle ein.
3/36
Wirkmechanismus
Stickstoff(N)-Lost-Derivat
"Now we are lost!"
Ein N-Lost-Derivat ist eine stickstoffhaltige Kohlenstoffverbindung, die mit Chlor versetzt ist.
4/36
Wirkmechanismus
Urotoxischer Metabolit: Acrolein
Will Blasen-Schatz klauen: Aggro-Pirat
Der Metabolit Acrolein hat keine antineoplastische Aktivität. Er ist aber für die urotoxischen Nebenwirkungen verantwortlich.
5/36
Wirkmechanismus
Vorbeugung der Urotoxizität mit Mesna
Käpt'n verteidigt Blase mit Messer
Die urotoxische Wirkung von Acrolein wird durch Mesna vermieden. Es bildet ein ungiftiges Kondensationsprodukt mit Acrolein. Das gebundene Acrolein kann nicht mehr auf die Blase wirken.
6/36
Wirkmechanismus
DNA-Strangbrüche
Zerrissene DNA-Strickleiter
Die zytotoxische Wirkung beruht auf der Interaktion der alkylierenden Metaboliten mit der DNA. Dadurch entstehen Strangbrüche und Vernetzungen der DNA-Stränge bzw. DNA-Proteinvernetzungen, sog. “Cross-links”.
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Wirkmechanismus
G2 Phase-Verlangsamung
Geweih verlängert Zellzyklus
Cyclophosphamid verlangsamt die G2-Phase des Zellzyklus. Dieser Phase würde normalerweise die Mitose folgen.
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Indikation > Zytostatikum
CLL
Opa
9/36
Indikation > Zytostatikum
ALL
Kleiner All-Astronaut
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Indikation > Zytostatikum
Lymphome
Grünes Lymph-Phone
Zu den Indikationen gehören Hodgkin- und Non-Hodgkin-Lymphome.
11/36
Indikation > Zytostatikum
Plasmozytom mit Radspeichenkern-Zellen
Plasmafernseher mit Zellbefund
Zu den Indikationen gehört das Plasmozytom: der typische histologische Befund sind Zellen mit Radspeichenkern.
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Indikation > Zytostatikum
Knochentumore
Großer Knochen
Zu den Indikationen gehören auch verschiedene Knochentumore, wie z.B. Osteosarkome oder Ewing Sarkome.
13/36
Indikation > Immunsupressivum
Lupus erythematodes, Wegener-Granulomatose
Roter Wolf, lenkt Wagen
Möglich ist die Gabe bei bedrohlich verlaufenden Autoimmunkrankheiten. Dazu gehören die Granulomatose mit Polyangiitis (früher: Wegener-Granulomatose), Sklerodermie, Lupus erythematodes als off-label-use, das Churg-Strauss-Syndrom oder der M. Behçet.
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Nebenwirkungen > Sehr häufig
Knochenmarksuppression
Knochenmark-Flagge wird getreten
Sehr häufig unterdrückt Cyclophosphamid alle drei Zellreihen des Knochenmarks.
15/36
Nebenwirkungen > Sehr häufig
Infektionen
Rote, laufende Nase
Es treten sehr häufig Infektionen auf. Diese sind Folge der Knochenmarksuppression und des dadurch geschwächten Immunsystems.
16/36
Nebenwirkungen > Sehr häufig
Alopezie
Glatze
17/36
Nebenwirkungen > Sehr häufig
Zystitis mit Makro-/Mikrohämaturie
Rötliche Blase mit großen/ kleinen Blutstropfen
18/36
Nebenwirkungen > Sehr häufig
Febrile Neutropenie
Fieber-Bär hält weißen Penny
Häufig kommt es aufgrund der Myelosuppression zu neutropenischem Fieber. Fieber-Ursache sind die fehlenden weißen Blutkörperchen und das dadurch geschwächte Immunsystem.
19/36
Nebenwirkungen > Häufig
Anorexie
Sehr dürrer Käpt'n
Die Anorexie verursacht häufig einen Gewichtsverlust.
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Nebenwirkungen > Häufig
Leberfunktionsstörung
Aufgespießte Leber
21/36
Nebenwirkungen > Häufig
Spermatogenese-Störung
Bär zerdrückt Spermium
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Klinische Aspekte
Beseitigung von Harnabflussstörungen vor Therapie
Wasserrohr, Pfützen
Vor Therapiebeginn müssen Abflussbehinderungen innerhalb der ableitenden Harnwege behoben bzw. ausgeschlossen werden. Dies ist v.a. aufgrund der urotoxischen NW wichtig.
23/36
Klinische Aspekte
Ausreichende Flüssigkeitszufuhr
Trinkwasserfass
Während und direkt nach der Behandlung sollte viel getrunken werden. So kann durch ausreichende Diurese die Harnwegsschädigung minimiert werden.
24/36
Klinische Aspekte
Blasenentleerung nach Therapie
"Jetzt geht nochmal alle pinkeln!"
Patienten müssen v.a. nach Therapie unbedingt ihre Blase entleeren (Durchspültherapie).
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Klinische Aspekte
Langsame Infusion
Schnecke
Die langsame Infusion reduziert das Nebenwirkungsrisiko.
26/36
Klinische Aspekte
Verhütung notwendig
Kondom über Rohr
Wegen der Genotoxizität und Teratogenität muss unter Therapie und bis zu 6 Monate danach verhütet werden.
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Klinische Aspekte > Derivate von Cyclophosphamid
Trofosfamid
Tropische Insel
Trofosfamid und Ifosfamid sind Derivate von Cyclophosphamid.
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Klinische Aspekte > Derivate von Cyclophosphamid
Ifosfamid
i-Pfosten
29/36
Klinische Aspekte > Derivate von Cyclophosphamid
Ifosfamid: Mehr ZNS-NW
Neben i-Pfosten: aufgespießtes Hirn
Ifosfamid hat im Vergleich zu Cyclophosphamid eine stärkere ZNS-Toxizität. Symptome sind u.a. Somnolenz, Konfusion und Halluzinationen.
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Interaktionen
Interaktionen
Pfarrer versucht, Zyklon zu beeinflussen
CAVE: zahlreiche andere Zytostatika beeinflussen die Aktivierung bzw. Plasmakonzentrationen an Cylophosphamid und erfordern ggf. eine Dosisanpassung.
31/36
Interaktionen
Aprepitant: vermindert Aktivierung
"An Repräsentant": ungelesene Flaschenpost
Antiemetika wie Apreptiant vermindern die Aktivierung von Cyclophosphamid.
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Interaktionen
Grapefruit-Saft: vermindert Wirkung
Grapefruit-Flaschenpost: ungelesen
Cyclophosphamid ist ein Prodrug. Grapefruit-Saft gehört zu den Inhibitoren des CYP3A4. CYP3A4-Inhibitoren reduzieren somit die Wirksamkeit von Cyclophosphamid, da die Umwandlung in die aktiven Metabolite verlangsamt wird.
33/36
Interaktionen
Tamoxifen → Thromboembolische Komplikationen ↑
Tram-Ochsen-Fee → mit Thrombosestrümpfen
In Kombination mit Tamoxifen steigt das Risiko für thromboembolische Komplikationen.
34/36
Interaktionen
Kreuzresistenz mit strukturverwandten Zytostatika
"Wir sind resistent": Pfarrer mit Kreuz
Strukturverwandte Zytostatika können Kreuzresistenzen auslösen. Dazu gehören u.a. Ifosfamid (i-Pfosten) und andere Alkylantien.
35/36
Interaktionen
Antiinfektiva wie Ciprofloxacin → Aktivierung ↓
Citrus-Frucht → Aufgespießt
Antiinfektiva wie z.B. Ciprofloxacin, Fluconazol und Itraconazol vermindern die Aktivierung von Cyclophosphamid.
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In freundlicher Kooperation bieten wir im Ankizin-Deck passgenau unsere Merkhilfen in den jeweiligen Anki-Karten an. Die so verknüpften Fragen kannst Du mit freundlicher Genehmigung der bvmd auch hier als Quiz ansehen.

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Anki-Karten für das Medizinstudium
Frage 1 / 5
Freitext

Zu welcher Zytostatikagruppe gehört Cyclophosphamid?

Clear1
1
Cyclophosphamid
Zyklon nimmt Pfosten mit
Cyclophosphamid ist eines der potentesten Immunsuppressiva und kann auch als Zytostatikum eingesetzt werden. In Chemotherapieschemata wird es häufig mit anderen Zytostatika kombiniert. alles anzeigen
 
Extra Info / Trivia
Cyklophosphamid ist ein Prodrug.
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2
Wirkmechanismus
Oxazaphosphorin-Zytostatikum
“O’zapft is!”
Cyclophosphamid ist ein Zytostatikum aus der Gruppe der Oxazaphosphorine. alles anzeigen
 
Extra Info / Trivia
Auch Ifosfamid gehört zu dieser Gruppe.
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3
Wirkmechanismus
Alkylanz
Gekühlter Aal
Es gehört zur Klasse der Alkylantien. Diese bringen Alkylgruppen in andere Moleküle ein. alles anzeigen
4
Wirkmechanismus
Stickstoff(N)-Lost-Derivat
"Now we are lost!"
Ein N-Lost-Derivat ist eine stickstoffhaltige Kohlenstoffverbindung, die mit Chlor versetzt ist. alles anzeigen
 
Extra Info / Trivia
N-Lost-Derivate erlangten Bekanntheit als chemische Kampfstoffe.
4/36
5
Wirkmechanismus
Urotoxischer Metabolit: Acrolein
Will Blasen-Schatz klauen: Aggro-Pirat
Der Metabolit Acrolein hat keine antineoplastische Aktivität. Er ist aber für die urotoxischen Nebenwirkungen verantwortlich. alles anzeigen
6
Wirkmechanismus
Vorbeugung der Urotoxizität mit Mesna
Käpt'n verteidigt Blase mit Messer
Die urotoxische Wirkung von Acrolein wird durch Mesna vermieden. Es bildet ein ungiftiges Kondensationsprodukt mit Acrolein. Das gebundene Acrolein kann nicht mehr auf die Blase wirken. alles anzeigen
 
Extra Info / Trivia
Mesna steht für 2 Mercaptoethansulfonat-Na.
6/36
7
Wirkmechanismus
DNA-Strangbrüche
Zerrissene DNA-Strickleiter
Die zytotoxische Wirkung beruht auf der Interaktion der alkylierenden Metaboliten mit der DNA. Dadurch entstehen Strangbrüche und Vernetzungen der DNA-Stränge bzw. DNA-Proteinvernetzungen, sog. “Cross-links”. alles anzeigen
8
Wirkmechanismus
G2 Phase-Verlangsamung
Geweih verlängert Zellzyklus
Cyclophosphamid verlangsamt die G2-Phase des Zellzyklus. Dieser Phase würde normalerweise die Mitose folgen. alles anzeigen
9
Indikation > Zytostatikum
CLL
Opa
Quintessence
10
Indikation > Zytostatikum
ALL
Kleiner All-Astronaut
Quintessence
11
Indikation > Zytostatikum
Lymphome
Grünes Lymph-Phone
Zu den Indikationen gehören Hodgkin- und Non-Hodgkin-Lymphome. alles anzeigen
12
Indikation > Zytostatikum
Plasmozytom mit Radspeichenkern-Zellen
Plasmafernseher mit Zellbefund
Zu den Indikationen gehört das Plasmozytom: der typische histologische Befund sind Zellen mit Radspeichenkern. alles anzeigen
13
Indikation > Zytostatikum
Knochentumore
Großer Knochen
Zu den Indikationen gehören auch verschiedene Knochentumore, wie z.B. Osteosarkome oder Ewing Sarkome. alles anzeigen
 
Extra Info / Trivia
Auch Karzinome anderer Gewebe, wie z.B. Ovarialzellkarzinome oder kleinzellige Bronchialkarzinome gehören zu den Indikationen für Cyclophosphamid.
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14
Indikation > Immunsupressivum
Lupus erythematodes, Wegener-Granulomatose
Roter Wolf, lenkt Wagen
Möglich ist die Gabe bei bedrohlich verlaufenden Autoimmunkrankheiten. Dazu gehören die Granulomatose mit Polyangiitis (früher: Wegener-Granulomatose), Sklerodermie, Lupus erythematodes als off-label-use, das Churg-Strauss-Syndrom oder der M. Behçet. alles anzeigen
15
Nebenwirkungen > Sehr häufig
Knochenmarksuppression
Knochenmark-Flagge wird getreten
Sehr häufig unterdrückt Cyclophosphamid alle drei Zellreihen des Knochenmarks. alles anzeigen
16
Nebenwirkungen > Sehr häufig
Infektionen
Rote, laufende Nase
Es treten sehr häufig Infektionen auf. Diese sind Folge der Knochenmarksuppression und des dadurch geschwächten Immunsystems. alles anzeigen
17
Nebenwirkungen > Sehr häufig
Alopezie
Glatze
Basiswissen
18
Nebenwirkungen > Sehr häufig
Zystitis mit Makro-/Mikrohämaturie
Rötliche Blase mit großen/ kleinen Blutstropfen
Quintessence
19
Nebenwirkungen > Sehr häufig
Febrile Neutropenie
Fieber-Bär hält weißen Penny
Häufig kommt es aufgrund der Myelosuppression zu neutropenischem Fieber. Fieber-Ursache sind die fehlenden weißen Blutkörperchen und das dadurch geschwächte Immunsystem. alles anzeigen
20
Nebenwirkungen > Häufig
Anorexie
Sehr dürrer Käpt'n
Die Anorexie verursacht häufig einen Gewichtsverlust. alles anzeigen
21
Nebenwirkungen > Häufig
Leberfunktionsstörung
Aufgespießte Leber
Basiswissen
22
Nebenwirkungen > Häufig
Spermatogenese-Störung
Bär zerdrückt Spermium
Basiswissen
23
Klinische Aspekte
Beseitigung von Harnabflussstörungen vor Therapie
Wasserrohr, Pfützen
Vor Therapiebeginn müssen Abflussbehinderungen innerhalb der ableitenden Harnwege behoben bzw. ausgeschlossen werden. Dies ist v.a. aufgrund der urotoxischen NW wichtig. alles anzeigen
24
Klinische Aspekte
Ausreichende Flüssigkeitszufuhr
Trinkwasserfass
Während und direkt nach der Behandlung sollte viel getrunken werden. So kann durch ausreichende Diurese die Harnwegsschädigung minimiert werden. alles anzeigen
25
Klinische Aspekte
Blasenentleerung nach Therapie
"Jetzt geht nochmal alle pinkeln!"
Patienten müssen v.a. nach Therapie unbedingt ihre Blase entleeren (Durchspültherapie). alles anzeigen
 
Extra Info / Trivia
Sollte unter Therapie eine Zystitis mit Mikro-/Makrohämaturie auftreten, muss die Therapie bis zur Normalisierung unterbrochen werden.
25/36
26
Klinische Aspekte
Langsame Infusion
Schnecke
Die langsame Infusion reduziert das Nebenwirkungsrisiko. alles anzeigen
27
Klinische Aspekte
Verhütung notwendig
Kondom über Rohr
Wegen der Genotoxizität und Teratogenität muss unter Therapie und bis zu 6 Monate danach verhütet werden. alles anzeigen
28
Klinische Aspekte > Derivate von Cyclophosphamid
Trofosfamid
Tropische Insel
Trofosfamid und Ifosfamid sind Derivate von Cyclophosphamid. alles anzeigen
29
Klinische Aspekte > Derivate von Cyclophosphamid
Ifosfamid
i-Pfosten
Basiswissen
30
Klinische Aspekte > Derivate von Cyclophosphamid
Ifosfamid: Mehr ZNS-NW
Neben i-Pfosten: aufgespießtes Hirn
Ifosfamid hat im Vergleich zu Cyclophosphamid eine stärkere ZNS-Toxizität. Symptome sind u.a. Somnolenz, Konfusion und Halluzinationen. alles anzeigen
31
Interaktionen
Interaktionen
Pfarrer versucht, Zyklon zu beeinflussen
CAVE: zahlreiche andere Zytostatika beeinflussen die Aktivierung bzw. Plasmakonzentrationen an Cylophosphamid und erfordern ggf. eine Dosisanpassung. alles anzeigen
32
Interaktionen
Aprepitant: vermindert Aktivierung
"An Repräsentant": ungelesene Flaschenpost
Antiemetika wie Apreptiant vermindern die Aktivierung von Cyclophosphamid. alles anzeigen
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Interaktionen
Grapefruit-Saft: vermindert Wirkung
Grapefruit-Flaschenpost: ungelesen
Cyclophosphamid ist ein Prodrug. Grapefruit-Saft gehört zu den Inhibitoren des CYP3A4. CYP3A4-Inhibitoren reduzieren somit die Wirksamkeit von Cyclophosphamid, da die Umwandlung in die aktiven Metabolite verlangsamt wird. alles anzeigen
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Interaktionen
Tamoxifen → Thromboembolische Komplikationen ↑
Tram-Ochsen-Fee → mit Thrombosestrümpfen
In Kombination mit Tamoxifen steigt das Risiko für thromboembolische Komplikationen. alles anzeigen
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Interaktionen
Kreuzresistenz mit strukturverwandten Zytostatika
"Wir sind resistent": Pfarrer mit Kreuz
Strukturverwandte Zytostatika können Kreuzresistenzen auslösen. Dazu gehören u.a. Ifosfamid (i-Pfosten) und andere Alkylantien. alles anzeigen
36
Interaktionen
Antiinfektiva wie Ciprofloxacin → Aktivierung ↓
Citrus-Frucht → Aufgespießt
Antiinfektiva wie z.B. Ciprofloxacin, Fluconazol und Itraconazol vermindern die Aktivierung von Cyclophosphamid. alles anzeigen
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