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Amitriptylin Strukturformel


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Amitriptylin Strukturformel

Inhaltliche Einleitung
Amitriptylin zählt zu den Trizyklischen Antidepressiva (TCA) und war bis zum Aufkommen der Selektiven Serotonin-Reuptake-Inhibitoren (SSRI) das meist verordnete Antidepressivum weltweit. Heutzutage spielt es eine Rolle bei der Behandlung von Major Depressionen, Spannungskopfschmerzen oder auch bei der Migräne-Prophylaxe (mehr zur Pharmakologie s. Meditrick Amitriptylin). Besonders an der Struktur des Amitriptylins ist seine trizyklische Struktur mit innenliegendem Siebenring. Im Vergleich zu Imipramin, Clomipramin, Trimipramin & Co. besitzt Amitriptylin am Siebenring kein Stickstoffatom angrenzend zur Alkylkette sondern ein doppelt gebundenes C-Atom (Doppelbindung). Dies könnte abflachend auf den 120°-Winkel wirken, welcher für die Reuptake-Hemmung wichtig ist. Das basische Amin am Ende der Alkylkette bewirkt die Ähnlichkeit zu den körpereigenen Neurotransmittern. Analytisch gesehen lässt sich Amitriptylin aufgrund seiner Strukturelemente auf vielfältige Weisen qualitativ nachweisen. Baeyer-Probe, Vitali-Morin-Reaktion, Reaktion mit Froehde-Reagens sollen nur einige Beispiele sein. Eine berühmte Namensreaktion ermöglicht die Synthese des Amitriptylins: die Grignard-Reaktion.

Basiswissen

  • Geschichte

    Amitriptylin ist ein Trizyklisches Antidepressivum

    Amis Unfall mit Dreirad

    Ami ist leider mit ihrem Dreirad verunglückt (Amitriptylin ist ein Trizyklisches Antidepressivum, Erinnerung an gesenkte Verkehrstauglichkeit, s. Meditrick Amitriptylin). Das wird ihre Freundin Ella, die Elefantin, nie vergessen. Um ihre Trauer zu bewältigen, bringt Ella immer noch Blumen an den Unfallort.

  • Strukturformel Amitriptylin

    Trizyklische Grundstruktur mit Siebenring (Dibenzcycloheptadien)

    Die trizyklische Grundstruktur von Amitriptylin mit Siebenring in der Mitte wird als Dibenzcycloheptadien bezeichnet. Dibenzcycloheptadien = trizyklische Struktur mit mittigem Siebenring; Gesamtes Molekül = Amitriptylin.

  • Strukturformel Amitriptylin

    Trizyklische Grundstruktur mit Siebenring (Dibenzcycloheptadien)

    Ohren und Kopf mit 7-Zwergenmütze (Diadem)

    Die trizyklische Grundstruktur von Amitriptylin mit Siebenring in der Mitte ähnelt der Form von Ellas Kopf mit Zwergenmütze (Siebenring) und Ohren (außenliegende Benzolringe). Ellas Diadem zeigt die Struktur und erinnert auch im Klangbild an Dibenzcycloheptadien.

  • Strukturformel Amitriptylin

    Siebenring: sp2-hybridisiert, Propylrest

    Am Siebenring ist die sp2-Hybridisierung bemerkenswert: „Schuld“ an der Hybridisierung ist die Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoff des Siebenrings und dem der Alkylkette.

  • Strukturformel Amitriptylin

    Siebenring: sp2-hybridisiert, Propylrest

    Kopf: 2 sp-itze Stoßzahn-Hybriden, Propeller

    Ella hat 2 spitze (2 sp-itze = sp2) Elfenbein-Stoßzähne. Allerdings sehen ihre Stoßzähne anders aus. Sie sind mit dreiblättrigen Propellern (=Propylrest) gedeckt. “Schuld” an der Hybridisierung ist die Doppelbindung (Stoßzahn neben Rüssel) zwischen dem Kohlenstoff des Siebenrings (Elefantenkopf) und dem der Alkylkette (Rüssel).

    • ...

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