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Stereochemie: Isomere & Chiralität


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wie wir dieses Thema behandeln und wie unsere Eselsbrücken aussehen:

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Stereochemie: Isomere & Chiralität

Inhaltliche Einleitung
Viele Moleküle haben die gleiche Summenformel. Die Atome können aber untereinander unterschiedlich miteinander verbunden sein (Konstitutionsisomere) oder sich in ihrer räumlichen Orientierung unterscheiden (Stereoisomere). Obwohl diese Moleküle sehr ähnlich sind, haben sie andere chemische und physikalische Eigenschaften sowie biologische Wirkungen. Das Fach, das sich mit dem dreidimensionalen Aufbau von Molekülen befasst, ist die Stereochemie. Darunter fallen Stereoisomerie, Chiralität und mehr.

Basiswissen

  • Stereochemie

    Stereochemie: räumliche Gestalt von Molekülen

    Stereoalchemist: Raum mit Molekül

    Disziplin der Chemie, die sich mit der Isomerie, Chiralität und mehr beschäftigt.

  • Isomerie

    Isomerie: gleiche Summenformel

    Eis-Meer-Elementar: summt

    Viele Moleküle haben die gleiche Summenformel, unterscheiden sich aber in ihrer Struktur (Verbindung und Anordnung der Atome untereinander) und/oder in ihrer räumlichen Anordnung im dreidimensionalen Raum. Die Isomere werden danach unterteilt, in welcher dieser Eigenschaften sie sich unterscheiden.

  • Isomerie

    Medis: unterschiedliche biologische Wirkung + Metabolisierung

    Pillen: unterschiedliche biologische Farben + Kochhüte

    Isomere können im Körper unterschiedliche Wirkungen entfalten: Sie können biologisch wirksam, unwirksam oder gar toxisch sein. Außerdem werden sie unterschiedlich metabolisiert.

  • Isomerie

    Proteine (Faltung)

    Fleisch (Faltung)

    Die Isomerie von Aminosäuren und Proteinen hat direkten Einfluss auf die Struktur und Funktion von Biomolekülen im Körper. Katalysatoren sind stereospezifisch – sie erkennen nur die richtige Form. Die Chiralität (s. unten) beeinflusst die Proteinfaltung und -struktur.

  • Konstitutionsisomere

    Konstitutionsisomere: unterschiedliche Struktur

    Konstitution des Eismeers: unterschiedliche Skizzen

    Die Atome der Konstitutionsisomere sind also anders miteinander verbunden, obwohl die Summenformel - also die Atome eines Moleküls - gleich ist.

  • ...

Expertenwissen

  • Prochiralität

    Prochiralität: 2 gleiche Substituenten

    Pro-Chirurgen-Hand: 2 blaue Suppen

    Als prochiral gelten Moleküle, die “fast” chiral sind. Sie haben 2 gleiche Substituenten, bräuchten für die Chiralität jedoch 4 unterschiedliche. Sie können somit durch Addition eines neuen Substituenten oder durch Substitution eines bereits vorhandenen Substituenten chiral werden.

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Gereift unter der Sonne Freiburgs.   mit viel Liebe zum Detail ersonnen, illustriert und vertont. Wir übernehmen keine Haftung für nicht mehr löschbare Erinnerungen.