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wie wir dieses Thema behandeln und wie unsere Eselsbrücken aussehen:
Funktionelle Gruppe: Aldehyde & Ketone
Basiswissen
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Carbonylgruppe
Funktionelle Gruppe Aldehyde → Carbonylgruppe C=O
Fuchs mit altem Hut → Carb-Mühle auf Boot
Sowohl die Aldehyde als auch die Ketone haben die gleiche funktionelle Gruppe: die C=O-Gruppe (Carbonylgruppe). Ihre chemischen Eigenschaften sind ähnlich. Unterschiedlich ist die Stellung der Carbonylgruppe im Molekül.
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Carbonylgruppe
Funktionelle Gruppe Ketone → Carbonylgruppe C=O
Fuchs mit Tonofen → Carb-Mühle auf Boot
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Carbonylgruppe > Aldehyde
Funkt. Gruppe Aldehyde → Aldehydgruppe: endständig
Fuchs mit altem Hut → alter Hut: auf “Ende”-Schild
Sitzt die Carbonylgruppe am Ende des Moleküls, spricht man von der Aldehydgruppe (R–COH).
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Carbonylgruppe > Aldehyde
Entstehung: Oxidation primärer Alkohole
Pflanze: mit Ochsenhörnern und Kerzen-Alkohol
Das heißt im Umkehrschluss, dass aus der Reduktion von Aldehyden primäre Alkohole entstehen können.
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Carbonylgruppe > Aldehyde
Suffix “-al”
Schwanz eines Aals
Bei Aldehyden wird an den Namen des Grundgerüsts die Endung “-al” angehängt (z.B. Butanal – allgemein: Alkanal).
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Expertenwissen
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Typische Reaktionen > Keto-Enol-Tautomerie
Chem. Gleichgewicht zw. stabiler Keto- und reaktiverer Enol-Form
Gleichgewicht zw. stabiler Tonfigur und Schuhsohle
Meist ist das Keton stabiler und das Enol reaktiver. Die Reaktivität führt dazu, dass Ketone Ausgangspunkt vieler wichtiger Reaktionen sind (z.B. bei der Biosynthese wichtiger aromatischer Verbindungen).
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Typische Reaktionen > Oxidation von Aldehyden
Fehlingprobe: Kupfer → Nachweis von Aldehyden
Fee-mit-Ring: Kupferlupe → untersucht alten Hut
Durch Zugabe eines Oxidationsmittels wie Cu2+ kommt es zur Oxidation des Aldehyds und zum Farbumschlag der ursprünglich blauen Lösung.
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Typische Reaktionen > Oxidation von Aldehyden
Tollens- oder Silberspiegelprobe: Nachweis von Aldehyden
Troll mit Silberspiegel: schaut auf alten Hut
Das Gleiche kann mit der Tollens- oder Silberspiegelprobe erreicht werden. Es kommt durch das Oxidationsmittel Silber (Ag+) zur Verfärbung der Lösung mit Aldehyden.
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